Die erste Mille Miglia fand 1927 statt. Wenn man sich überlegt, wann das erste Automobil erfunden wurde, wird schnell klar, dass es damals also noch kein Oldtimmer-Rennen war, sondern ein normales Autorennen. Es führte 1000 Meilen, daher nämlich der Name, durch Italien; über unbefestigte Landstraßen und durch Städte, bis die Mille Miglia im Jahr 1957 nach einem schlimmen Unfall beendet wurde.
Erst 1977 wurde die Mille Miglia quasi als Hommage an vergangene Zeiten wieder ins Leben gerufen, allerdings weniger als Rennsport-Event, eher als trouristisches Event.
Zugelassen sind bei der Mille Miglia nur Fahrzeuge, die zwischen 1927 und 1957 am Originalrennen teilgenommen hatten.
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